Tog dana se rodila još jedna priča o modernoj Pepeljugi koja je uspela da osvoji svog princa na belom konju, ali njihova bajka ipak je imala svoju drugu stranu
Nije to bilo prvi put da se majka i sin ne slažu po pitanju njegovih životnih odabira. Kada je Džon želeo da upiše studije glume na Jejlu, Džeki se žestoko usprotivila toj ideji iako su mnogi mislili kako je on rođeni glumac. Njegova želja za karijerom u svetu šoubiznisa često je bila predmet svađa između njih dvoje, a Džeki je na kraju uspela da ga nagovori da ipak upiše pravo.
Od želje da pokrene magazin nikada ga nije odgovorila. Džeki je umrla u maju 1994. godine, a prvi broj Džordža izašao je u septembru 1995. godine.
Jedan Džonov hobi takođe nije volela – časove letenja. Prema rečima porodičnih prijatelja, molila ga je da nikada ne pilotira sam. Kao da je predosetila tragediju koja će se dogoditi nekoliko godina nakon njene smrti.
Uoči venčanja Rori Kenedi, Džon se u predvorju svog hotela sastao s Kerolin i njenom sestrom Loren Beset.
Loren je bila odlučna u nameri da otuđene supružnike natera na iskrenu komunikaciju. Predložila je da zajedno otputuju na ostrvo Martas Vajnjard gde je venčanje trebalo da se održi.
Kerolin, Loren i Džon ukrcali su se 16. jula 1999. u večernjim satima u avion kojim je on odlučio da upravlja sam, bez kopilota.
Džon je pre poletanja javio kontroli leta, a na odredište nikada nije stigao. Avion se srušio iznad okeana. Istragom je utvrđeno kako je najverovatniji uzrok pada greška pilota koji nije uspeo da zadrži kontrolu nad letelicom nakon poletanja, a dokazi potencijalnog kvara na avionu nikada nisu pronađeni.
Nedelju dana kasnije, tela Džona, Kerolin i Loren su kremirana, a njihov pepeo prosut je u more nekoliko kilometara dalje od mesta nesreće.