Uvek se nalazila između dva suprotna sveta, između Požarevca i Rima, patrijarhalnog i modernog.
Amerika otvara vrata tajanstvenoj slikarki.
U tom periodu bilo je izvesno da se centar umetnosti premešta u Njujork. Jedva je uspela da skupi novac za odlazak u Njujork, ali joj se činilo da će tamo imati sreće. Otuda je pisala svojoj majci:
Mamo moja, kad smo sirotovale, gladovale, mrzle se i jednu obuću nosile, bila si pored mene; a sad kad tvoja Milena ima dve sobice, kupatilo i telefon na raspoloženju, sad nisi sa mnom, maco moja!"
Danica Pavlović i dalje je zahtevala da se njena ćerka dobro uda. Milena nije izveštavala majku o svim svojim susretima sa poznatim muškarcima počevši od Hercoga Franc Jozefa Habzburškog do Alfreda de Lijagara, princa Faradina, koje je prikazala na svojim slikama. Bila je nesrećno zaljubljena u Kubanca Rodriga Gonzalesa, ali ta ljubav nije imala budućnost. Slike i pesme koje je stvarala u Americi bile su ispunjene nostalgijom za rodnim krajem. Svetu je otkrila i svoje pesme. Prema rečima njene majke, najviše je volela da piše pesme na španskom. Međutim, pronađene su samo pesme na italijanskom, izuzev jedne na francuskom jeziku. U Italiji se njene pesme hvalili, objavljivali njene slike, fotografije i crteže. Sve one su bez naslova, lične i ispovedne.
Radila je ilustracije za "Vog", "Taun end Kantri" i živela je malo bolje nego u Parizu. Crtala je dame u jednostavnim haljinama, sa spuštenim strukom ili dekolteom nepravilnog oblika koji obnažuje ramena ili leđa, ukrašene perlama, ogrlicama, minđušama. Svetske žene crtala je po uzoru na sebe.
Radila je reklame za firmu "Bonvit teler", za "Hajensove" čarape i nezaboravne sličice za miris "Eskejp". U tim zečićima, ptičicama, cveću vidi se ona Milena Pavlović Barili, za koju su govorili da je najveći talenat za dekorativno. Svoje radove slikala je uljem na platnu. Posle "Voga" radila je za mnoge magazine kao što su "Šarm", "Glamur", "Bazar" i drugi. Njen posao krenuo je tako dobro jer je urednik "Voga" bio njome fasciniran. Ona nije bila oduševljena da radi komercijalni dizajn ali u to vreme slične poslove su radili Dali, Bajer, Bobritski.
Tih godina Njujork su osvajali nadrealisti. Posle modernista tridesetih godina Pikasa, Miroa, De Kirika dolaze nadrealisti. Milena je pošla u Ameriku da bi videla veliku izložbu modernista 1942. godine. Nadrealizam je proširio njene vidike, ali je i unio konfuziju u njen patrijarhalni i kozervativni duh. Nije joj uvek najbolje išlo na poslovnom planu.
Nedostajala joj je majka, a muškarac njenog života, onaj kojeg je prizivala u svojim setnim pesmama i na platnima punim čežnje, nije se pojavljivao.
Krajem 1943. godine Milena Pavlović Barili udala se za dosta mlađeg Roberta Goslena. Smatra se da je ušavši u njegov život, promenila i svoj što se zaključuje po slikama s manjim poetskim značenjem i portretima koji su postajali naturalistički. Godine 1944. dok su se vraćali klizavim putem na konju, ona pada i povređuje kičmu. Šest meseci je ležala u gipsu. Za to vreme Goslen je bio brižan ali često odsutan. U knjizi "Tajni život slavnih Srpkinja" Isidora Bjelica dolazi do skandaloznih činjenica da je Goslen bio homosksualac, te da su Njujorkom kružile priče o njegovoj biseksulanosti.
Umrla je 1945. godine u Njujorku a njena smrt se tumačila na više načina. Jedni su tvrdili da je umrla od posledica pada s konja, a drugi da je umrla od srčanog udara. Isidora Bjelica u svojoj knjizi navodi da je Milena Pavlović Barili bila čak i u službi špijuna, te da je možda ubijena od strane neke tajne službe.
Tek pedesetih godina prošlog veka nakon izložbe u Muzeju savremene umetnosti u Beogradu, srpska javnost se više zainteresovala za sjajnu slikarku. U njenom rodnom Požarevcu 1962. godine otvorena je galerija u kojoj se danas nalazi oko 800 njenih radova.
Nadajmo se da će se nešto promeniti na našem podneblju, da ćemo znati prepoznati, podržati i sačuvati velike talente. Da ih nećemo odgurnuti kao što se dešavalo kroz istoriju. Nesrećni život velike slikarke još jedan je primer odbacivanja pravih vrednosti. A ona je svoj uspeh doživljavala tek onda kada je donosio dobrobit rodnoj zemlji.