Njihov odnos je intrigirao javnost, posebno jer su često imale okršaje pa su od najboljih prijateljica postale najljući neprijatelji.
Savetnica za ljubav
Kraljica je često znala da tokom nedelje u kojoj se održavao Askot u dvorcu Vindzor organizuje večere sa spavanjem, a 1985. godine jednom takvom događaju je prisustvovala i Sara Ferguson, zahvaljujući tome što je Dajana rekla kraljici da je pozove. Na večeri je Sara sela pored princa Endrjua, a iako su se često susretali na društvenim događanjima, ljubavne iskre osetili su tek tada te su ubrzo i započeli vezu. Dajana je sve to začinila pozvavši par da ode na odmor u Hajgruv, kuću na selu koju je imala s Čarlsom. Veza je bila sve dublja, a uskoro je Sara s kraljevskom porodicom , tačnije Čarlsom i Dajanom, otišla na skijanje u švajcarski Klosters dok je Endrju služio u mornarici.
Dajana kao kraljevski uzor i vodič
Kako je veza Endrjua i Sare postajala sve ozbiljnija, došlo je vreme da imaju prvo službeno pojavljivanje kao par pred članovima kraljevske porodice. Sara je zbog toga bila izuzetno nervozna, no Dajana je bila uz nju kako bi sve lakše prebrodila. Čak joj je pozajmila i haljinu i bila joj pratnja na događaju. "Samo nastavi da se smeješ, šapnula mi je Dajana, ja sam se nasmejala i tako sam provela i mnoge godine kasnije, uvek se osećajući sigurno zbog tog Dajaninog saveta", objasnila je u svojoj autobiografiji Sara Ferguson.
Kraljevske jetrve
Sara je bila prva članica kraljevske porodice koja je uoči venčanja imala devojačko veče. Ona, Dajana i grupica njihovih prijateljica obukle su se za tu priliku kao policajke, ali su se na kraju našle u problemu sa zakonom, izazvavši scenu izvan Bakingamske palate. Nakon što je nesporazum razrešen završile su u klubu Anabel, a potom su, stigavši kući, zaključale vrata Bakingamske palate kako bi onemogućile ulazak princu Endrjuu nakon njegove momačke zabave.
Tokom godina Sara je iz Dajane izvukla tu vrckastu i zabavnu crtu, iako je zbog toga često bila opominjana, uključujući porodicu. Dve dame su često bile na meti kritika medija, poput trenutka kada su svoju prijateljicu Lulu Bleker bockale u leđa kišobranima na Askotu ili kada su grudvale princa Čarlsa tokom jednog službenog događanja.
U letnim večerima u Balmoralu u Škotskoj dve dame su često vozile bicikle preko igrališta za golf u dugim večernjim haljinama koje su nosile zbog večere, a čak su provozale, i to pomalo riskantno, kraljičin Daimler, zbog čega ih je izgrdila i princeza Ana.
Žestoke suparnice
Iako su Dajana i Sara bile izuzetno bliske, isto tako bile su mlade, emotivne i nesigurne u same sebe, kao i u svoje kraljevske pozicije, a sve to dovelo je i do suparništva. Naime, nedugo nakon udaje Sara je oduševila i impresionirala samu kraljicu kada je dobila dozvolu za letenje, princa Filipa kada je odlučila da upravlja kočijom, a osim toga, bila je odlična u mnogobrojnim sportovima, za koje Dajana jednostavno nije imala talenta, poput skijanja i jahanja. Sama Dajana nije krila koliko joj smeta to što je Sara prihvaćena s tolikim oduševljenjem, stavljajući nju u drugi plan, a i sam princ Čarls joj je svojevremeno rekao kako bi voleo da je manje uštogljena i više poput Sare.