Ljubav vojvode i vojvotkinje od Kembridža počela je u studentskim danima, nakon višegodišnjeg druženja, ali pre nego što je Vilijama osvojila Kejt Midlton, on je imao iza sebe jednu veliku romansu koje se nije odricao tako lako...
Princ Vilijam i Kejt Midlton započeli su vezu 2003. godine, dok su oboje bili sudenti na Univerzitetu Sent Endruz. Dobro je poznato da su se najpre dugo družili, kretali u istim krugovima i da je drugi u redu za britanski tron prvi put obratio nešto više pažnje na Kejt kada ju je video kako šeta pistom na jednoj dobrotvornoj modnoj reviji tokom studija.
U jednom periodu je poznato da su raskinuli na kraći period, a u tim danima mediji su povezivali Vilijama s mnogim poznatim lepoticama, između ostalih i s jednom njegovom bivšom devojkom. U pitanju je Džesika Krejg, poznatija engleskoj javnosti kao Džeka, koja je danas istaknuta borkinja za zaštitu životne sredine i doktorand na čuvenom Londonskom univerzitetskom koledžu.
Princ Vilijam i Džeka navodno su se upoznali 2000. godine, kada je on odseo na ranču porodice Krejg u Keniji.
Tu su proveli zajedno mnogo vremena, a navodno su čak imali i neki oblik lažne veridbe. Par se odlično slagao i uživao zajedno otkrivajući čari Afrike, ali su im se putevi razdvojili kad se on vratio na studije. Vilijam je nakon nekog vremena upoznao Kejt Midlton, ali to nije značilo da je došao kraj svakoj vrsti njegovog odnosa sa Džekom — tamošnji mediji pisali su da su Vilijam i njegova bivša zajedno išli na venčanja zajedničkih prijatelja, kao i da je princ odlazio u Keniju i provodio vreme sa Džekom čak i dok je bio u vezi s Kejt!
I ne samo to, već je u vreme kada je Vilijam od medija krio svoju vezu sa Kejt, na proslavi svog 21. rođendana potpuno zanemario svoju devojku i sve vreme ćaskao sa Džekom, koja je doputovala iz Kenije samo ovim povodom.
Navodno je Kejt Midlton kontantno bila ljuta na svog dragog i "osećala se ugroženo i poniženo", kako je kraljevski biograf Kristofer Andersen napisao u knjizi "Braća i supruge: Privatni životi Vilijama, Kejt, Harija i Megan". Godine su prolazile, a princ je nastavljao da se viđa sa svojom bivšom devojkom, zbog čega mu je, piše ovaj biograf, buduća vojvotkinja dala ultimatum, koji on nije shvatio ozbiljno: ili Džeka ili ona.
Tih dana, princ Vilijam je važio za najpoželjnijeg muškarca na svetu, a on nije bio spreman da se tako mlad odrekne avantura, putovanja i provoda i nije bio ni nalik mirnom porodičnom čoveku kog danas znamo. Javna je tajna da je Kejt godinama čekala verenički prsten i da su joj se mnogi u Britaniji smejali jer čeka Vilijama godinama. On nije želeo da se skrasi ni pored koga, pa ni pored Kejt, pa je princ Hari, piše Andersen, "upozorio svog tvrdoglavog brata da mora da obrati pažnju na to kako se Kejt oseća". Nije tajna da su Kejt Midlton i princ Hari oduvek imali blizak odnos i da su oduvek jedno drugo doživljavali kao da su rod, pa ne čudi što se Hari potrudio da uvedi Vilijama da promeni svoje ponašanje.
Baš kao i princ Čarls s Kamilom tokom čitavog braka s princezom Dajanom, Vilijam nije želeo da se odrekne Džeke. Prema ovoj knjizi, čak i sam Čarls, Vilijamov otac, intervenisao je, jer je i sam iskusio život u ljubavnom trouglu, ali on nije toliko mislio o Kejt Midlton.
— Ne možeš da je izlažeš ovome, Vilijame. To nije fer prema Džeki — navodno je rekao Čarls sinu.
Šuškalo se da je upravo Džeka razlog Kejtinog i Vilijamovog raskida 2007. godine, ali je na kraju on ipak odabrao Kejt.
Ostalo je istorija: par se venčao 2011. godine na romantičnoj ceremoniji koju je pratio ceo svet, a danas imaju troje dece — princa Džordža, princezu Šarlot i princa Luja. Džeka je Krejg od 2016. godine u braku s kanadskim profesorom Džonatanom Bejlijem, s kojim ima dvoje dece.