O njihovom poznanstvu postoji mnogo spekulacija, a ono što je sigurno poznato jeste da je Grejs jednom ušla u Kenedijevu bolničku sobu maskirana u medicinsku sestru...
Nakon ubistva Džona F. Kenedija 1963. godine, mnoge poznate ličnosti pričale su pohvalno o pokojnom predsedniku Amerike, a jedna od onih koji su dali emotivni intervju i prisetili se Kenedija bila je Grejs Keli, princeza od Monaka i nekadašnja holivudska glumica.
Slavna oskarovka je sa Polom Galikom o svom odnosu sa Kenedijem govorila dve godine kasnije, 1965. godine, a audio-zapis ovog intervjua pronađen je u kolekciji snimaka u bostonskoj Predsedničkoj biblioteci i muzeju Džona F. Kenedija, koja danas broji više o 1.200 intervjua o političaru stradalom u atentatu.
Ona je u tom trenutku već devet godina bila u braku s princem Renijeom III, a svog sagovornika je ugostila u Kneževskoj palati, gde je 1961. godine bila domaćica prilikom Kenedijeve posete Monaku.
Za nju, Džon F. Kenedi bio je više od američkog predsednika — on je bio sećanje na detinjstvo, dom i bezbrižnost. Naime, i Kenedi i ona poticali su iz bogatih porodica irskih emigranata, vrlo uticajnih i među najimućnijima na istočnoj obali. Njihovo odrastanje teklo je na sličan način, a katolička crkva bila je izuzetno važna u slučaju obeju porodica. Oboje su rano stekli svetsku prepoznatljivost i odvojili se od svojih roditelja i oboje su postigli velike stvari.
Kako je Grejs istakla, vest o atentatu na Kenedija joj je teško pala.
— On je bio tako snažna veza s domom... Bilo je to kao da sam izgubila člana porodice. Svako je imao osećaj kao da ga dobro poznaje, makar sliku koju je odavao u javnosti i za šta se zalagao. To su bile iste one stvari koje smo kao deca učeni da poštujemo i za koje treba da se borimo... Ugrejao bi nam srce i ispunio ga hrabrošću — rekla je tada Grejs Keli.
Iako je bilo spekulacija da su se poznavali od ranije, Kelijeva je u tom intervjuu istakla da su se prvi put sreli tek nakon što je on postao predsednik, kao i da pamti jednu simpatičnu anegdotu. Naime, Kenedi i ona su razgovarali o politici, kada se predsednik Amerike iznenada okrenuo i pitao je: "Nosite Živanši?", a ona je zaista bila u haljini tog brenda.
— Koliko je to pametno od vas, gospodine predsedniče! Kako to znate? — pitala ga je, a on je odgovorio:
— O, ja sam prilično dobar u tome, sada kada je moda važnija od politike i mediji obraćaju više pažnje na Džekinu odeću nego na moje govore.
Dugo se u holivudskim krugovima spekulisalo da je Kenedi bio smrtno zaljubljen u princezu Grejs i da nikada ne bi ni pogledao Merilin Monro da je imao šansu kod nje, kao i da bi ona bila njegova prva dama da ju je samo sreo ranije.
U prošlosti se mnogo pričalo o tome kako su Džeki Kenedi i Grejs Keli bile ljubomorne jedna na drugu. Na kraju krajeva, iza prepoznatljivog stila gospođe Kenedi stajao je Oleg Kasini, dizajner koji je bio bivši ljubavnik Grejs Keli i jedna od njenih najvećih ljubavi. To nikada nije potvrđeno, ali jeste zabeleženo više fotografija na kojima se Kenedi i Grejs gledaju očarano, zbog čega su se pojavile glasine da Džeki ne podnosi princezu od Monaka jer joj je jasno da je njen suprug slab na nju.
Ono što jeste sigurno je to da je Džeki jednom pozvala Grejs da poseti Džona u bolnici posle operacije, i to maskirana u medicinsku sestru! Glumica tada nije bila udata, a političar je bio "samo" senator. Kelijeva je pristala i ušla je u sobu ležerno i praveći se da je zaposlena u bolnici, sve dok on nije shvatio da je pred njim jedna od najpoznatijih i najlepših žena sveta.
Šta je potpuna istina o odnosu Džona Kenedija i Grejs Keli verovatno nećemo saznati nikada, ali jedno je sigurno — ona je umela da ostavi utisak i američki predsednik teško da je bio ravnodušan na nju u "Živanšiju".