Nakon teške životne priče Bili se proslavila svojim sjajnim glasom
Veliki muzičari otkrili su je 1933. ali se tokom nastupa u SAD-u suočila sa rasnom rasnom diskriminacijom. Na jednom nastupu u Detroitu naterali su je da potamni lice da je, zbog njene svetle puti, nito ne bi zamenio za belkinju.
Četrdesetih godina Bili Holidej počela je mnogo da pije, a njen suprug, Džimi Monro uveo ju je u svet heroina, pa je zaradu uglavnom trošila na drogu. 1947.
je uhapšena zbog posedovanja heroina i deset meseci je bila u federalnom zatvoru nakon čega joj je zabranjeno da nastupa u noćnim klubovima koji su joj i donosili zaradu. Drugo hapšenje usledilo je 1940. u San Francisku.
Život kakav je vodila ju je uništavao na sve načine. Nakon razvoda od Monroa zaljubila se u dilera, ali zatim i u mafijaša koji se koristio njenim imenom za svoje prljave poslove.
Pedesetih je već izgubila glas i poslednje dve godine života provela je izgubljena u alkoholu i drogi. 1959. primljena je u bolnicu zbog problema sa jetrom i srcem, a tada su je ponovo uhapsili i ispred njene bolničke sobe postavili su čuvare.
Legendarna pevačica umrla je 17. jula i u trenutku smrti imala je 750 dolara pričvršćenih za nogu i 75 centi na bankovnom računu. Imala je 44 godine.