Međutim, Šer nije želela da zanemari ni san devojčice koja je pred ogledalom sebe videla kao filmsku zvezdu. Relativan neuspeh filmova sa Sonijem nije obeshrabrio umetnicu da se ponovo oproba u glumi. Nedostatak hitova u prvoj polovini osamdesetih dodatno ju je podstakao da se okuša u filmskoj industriji. Angažovana je prvo u brodvejskom hitu reditelja Roberta Altmana o Džejmsu Dinu, a potom i u filmskoj adaptaciji predstave 1982. godine. Šer je kasnije izjavljivala da je Altman bio ključan za razvitak njene filmske karijere. Mnogi su mu govorili da mi ne poveri ulogu, ali on je jedini verovao u mene, sa zahvalnošću je govorila umetnica. Drugi reditelji zapazili su njen talenat i polako, ali sigurno otvarala je teška holivudska vrata. Dobila je poziv da glumi zajedno sa Meril Strip u filmu Silkvud 1983. godine.
Životna priča Tome Zdravkovića: Život na dnu ispijene čaše
Prisećala se da je bila suočena sa gomilom stereotipa i da su mnogi dovodili u pitanje njenu glumu. Na pretpremijeri filma čula je podsmeh iz publike na sam pomen njenog imena. Ipak, za ovu rolu Šer je kasnije osvojila Zlatni globus za najbolju sporednu ulogu na filmu. Usledio je i komercijalni hit Maska, a Šer je sve više upadala u oči publici. Pažnju je uglavnom privlačila zbog svog kontroverznog životnog stila, tetovaža, plastičnih operacija, modnih egzibicija i afera s mlađim muškarcima. Bila je u emotivnim vezama s glumcima Valom Kilmerom, Tomom Kruzom, Erikom Stolcom, filmskim producentom Džošom Donenom, gitaristom Bon Džovija Rikijem Samborom, ali i osamnaestogodišnjim pekarom Robom Kamiletijem, s kojim je imala trogodišnju romansu.
Misica plastične hirurgije
Javni imidž popularne pevačice bio je naširoko komentarisan i kakvi god da su bili utisci, niko nije ostajao ravnodušan. Uspešno se bavila modelingom, nakon što ju je otkrila urednica časopisa Vogue na zabavi kod Džeki Kenedi. Proglašavali su je seks-simbolom, a u eri kada su moralni standardni medijskih urednika još uvek bili striktni, Šer se borila da njen dekolte i go stomak ne podlegnu cenzuri. Magazin People prokomentarisao je: Nije se pojavila devojka poput Šer još od Marlen Ditrih ili Grete Garbo. Ona je modna ikona koja je dopadljiva svim uzrastima. Fizički izgled pevačice kasnije je privlačio pažnju medija zbog drugih stvari. Nazivali su je misicom plastične hirurgije, a brojne korekcije na njenom licu i telu često su poredili s njenim životom. Promene na njoj nisu samo kozmetičke prirode, one su hiperbolične, ekstremne, slobodne... glasili su komentari. Šer se podvrgla transformacionoj tehnologiji koja je dramatična i nepovratna, govorili su drugi. Izgled i karakterističan glas postali su njeni zaštitni znaci koji su je izdvajali iz mase.
Sirena koja veruje
U moru Šerinih uspešnih i manje tiražnih diskova, 1989. godine stigao je na red devetnaesti album. Naslovljen je Heart of Stone i dostigao je trostruki platinasti status. Iznedrio je jedan od najuspešnijih singlova pevačice do danas, a za njega je snimljen i provokativni spot o kome se dugo govorilo. If I Could Turn Back Time popeo se na vrhove mnogih top-lista u svetu i označio još jedan fantastičan povratak ove dive na muzičku scenu. Međutim, ona nije zapostavljala ni filmsku karijeru. U bioskopskom hitu Sirene iz 1990. godine, Šer je odala počast svojoj majci. Film, naravno, govori o majci koja vuče svoje dve ćerke od grada do grada, nakon svakog ljubavnog kraha koji joj se dogodi. Producenti su joj dali slobodu pa je u ovom ostvarenju bio moguć bliži uvid u njeno detinjstvo. Naredne godine usledio je novi album Love Hurts koji joj je doneo još nekoliko hitova. Pesma Love and Understanding završila je na mnogim top-ten listama.
Beleške boga malih stvari: Životna priča Pavla Vuisića
Devedesete su su bile još jedan period turbulencija i problema. Mada su počele sjajno s ponudom da igra u poznatim filmskim hitovima Rat Rouzovih i Telma i Luiz, Šer je to odbila zbog nesigurnosti u vezi sa svojim daljim koracima u karijeri. Ubrzo je dobila virus koji je razvio sindrom hroničnog umora i znatno uticao da umetnica više ne bude u mogućnosti da dalje simultano održava pevačku i glumačku karijeru. Ipak, jedan događaj ostavio je jak utisak na nju krajem te decenije. Posle nesreće na skijanju Soni Bono je umro 1998. godine. Na sahrani je održala dirljiv govor nazvavši ga najživopisnijim likom koga je ikada upoznala. Kasnije je snimila specijal pod nazivom Soni i ja: Šer ne zaboravlja. Mada su imali dosta problema i težak razvod, Šer je iskreno žalila za ocem svog prvog deteta.
