Malo je poznato da je jedan od omiljenih poznatih parova bio rastavljen godinu dana, a glumac je za to vreme utehu našao u zagrljaju vanserijske lepotice
Pop pevačica Jelena Tomašević i glumac Ivan Bosiljčić godinama važe za jedan od najskladnijih parova naše javne scene. Par, koji je zajedno od 2008. godine, izgovorio je sudbonosno "da" krajem avgusta 2011. godine, a u svom skladnom i srećnom braku dobili su ćerku Ninu.
I pre nego što ju je upoznao, glumac je dobro upamtio trenutak kada ju je prvi put video: gledajući na televiziji Jelenin nastup.
– Dok sam živ pamtiću momenat kada sam ovaj nastup gledao na televiziji. Pre 11 godina. Danas je ona moja žena. I ja njen muž. Jutro 2005. godine – napisao je pre nekoliko godina na svom profilu na društvenoj mreži Instagram Ivan, prisećajući se Jeleninog nastupa na Beoviziji s pesmom "Jutro".
Tri godine posle tog trenutka, Ivan i Jelena su se upoznali i ludo zavoleli, a dugo su pokušavali da sakriju svoju vezu od radoznalih medija.
Ipak, tokom jedne romantične šetnje na crnogorskom primorju, Ivan i Jelena su viđeni zajedno i ceo Balkan čuo je da su jedan od najpoželjnijih glumaca u Srbiji i lepotica čarobnog glasa zaljubljeni jedno u drugo.
Nakon godinu dana, međutim, pisalo se da je par raskinuo, a nijedno od njih dvoje nije želelo da komentariše ove navode. Na neki način, to je potvrđeno kada se Tomaševićeva nije pojavila na Ivanovom koncertu u Domu sindikata.
– Jelenu ne treba očekivati. Inače, trudiću se da privatno i poslovno ne mešam – bilo je jedino što je glumac izjavio na ovu temu.
U periodu kada nisu bili zajedno, domaći mediji pisali su da je Bosiljčić bio u kraćoj romansi sa balerinom Lidijom Novaković, s kojom se upoznao tokom rada na mjuziklu "Cigani lete u nebo".
Prema tadašnjem pisanju, e lepa balerina rodom je iz Pančeva, a u tom periodu učestvovala je na izboru za Mis Srbije.
Sudeći po zvaničnoj internet prezentaciji Pozorišta na Terazijama, ona je i danas deo ansambla ove kulturne ustanove.
Ova veza trajala je samo nekoliko meseci, a Bosiljčić se, oko godinu dana nakon raskida s Jelenom Tomašević, pomirio s pevačicom
Nakon još dve lepe i srećne godine usledilo je romantično venčanje. Najpre su krajem avgusta 2011. Jelena i Ivan stupili u crkveni brak u Crkvi Svete Trojice u Gornjem Milanovcu, a ekoliko dana kasnije održano je i građansko venčanje i svadba. Kako se tada pisalo, kako je Ivan iz Užica, a Jelena iz Negotina, odluka je bila da se u crkvi venčaju u Gornjem Milanovcu – tačno na pola puta!