Spaljene kuće
Fakultet je napustio već na prvoj godini, odselivši se 1961. u Njujork kako bi izgradio mit o sebi. Jedna od prvih stvari koju je tamo učinio bila je poseta svom dugogodišnjem idolu, Vudiju Gatriju, u psihijatrijskoj bolnici gde je ležao zbog Hantingtonove bolesti, sindroma odumiranja nervnih ćelija. Dilan je bio toliko opčinjen Gatrijem da se tamo zarekao da će biti njegov najverniji sledbenik.
Počeo je da svira u klubovima Grinič vilidža, upoznajući se i razmenjujući materijale s poznatijim imenima folka. Pažnju je privukao kad ga je u tekstu u Njujork tajmsu pomenuo tada čuveni Robert Šelton, a svirajući usnu harmoniku na albumu Kerolin Hester zapao je za oko producentu Džonu Hamondu, koji mu je sredio ugovor s Kolumbija rekordsom za prvi album. Nije da nije bilo katastrofalnijih debija, ali Dilanov prvi album prodat je u toliko malom tiražu da su Hamondu mnogi sugerisali da digne ruke od ovog klinca, ali Džon se pozivao na to da se Bob mnogo dopao Džoniju Kešu, koji je tada već bio legenda. I vrlo brzo ispostavilo se da je bio u pravu. U međuvremenu, Dilan je svirao usnu harmoniku i klavir na još nekoliko folk i bluz albuma pod pseudonimima Blajnd Boj Grund i Bob Landi. U međuvremenu, upoznavao se po Njujorku sa zvučnim imenima, nastavljajući da izmišlja priče o sebi. Sve dok ga slava nije udarila svom snagom zbog pesama Blowin' In the Wind i Like a Rolling Stone, koje su postale himne svih svetskih boraca i borkinja za ljudska prava i antiratnih pokreta. Sve nakon toga je mit koji zna gotovo cela planeta. I baš kao što je tada, na početku, uzeo električnu gitaru i razočarao svoje dotadašnje fanove koji su smatrali da je izdao folk, Dilan je tokom narednih decenija nastavio da periodično kvari sve što je napravio i onda krene ispočetka. Izvedbe sopstvenih pesama izmeštao je iz rokenrola da bi ih ponovo smestio u folk, potom ih obrađivao kao gospel, mešao često i irska sazvučja i ritmove, svodio na dva tona, izvodio pijan ili drogiran i, uopšte, svaki put kad bi stao na binu, kao da je odlučivao da vodi neki novi, dotad neisprobani život. Promena je postala i ostala njegova jedina konstanta u muzičkom stvaralaštvu.
Upitan u svom prvom velikom intervjuu za Plejboj kako je pošao stazama rokenrola, Dilan je demonstrirao svoju sumanutu poetiku:
Nastavak životne priče i fotografije pogledajte na sledećoj strani...