Život Hjua Hefnera možda ne bi izgledao ni približno isto da mu se u mladosti nije desio emotivni lom koji je potpuno preokrenuo njegov pogled na žene i seks. Za sve je kriva njegova prva supruga Mildred Mili Vilijams.
Upravo ta odluka zauvek je promenila njegovo poimanje braka i seksa.
Par se rastao nakon 10 godina braka i tada Hju počinje sa životnim stilom po kom će biti prepoznatljiv narednih decenija, sve do svoje smrti.
Plejboj, koji je postojao već šest godina u tom trenutku (osnovan je 1953), postajao je sve popularniji, a recke iznad kreveta medijskog maga sve su se više umnožavale. Hju je, po sopstvenom priznanju, spavao sa više od 1000 žena, a poslednja supruga mu je bila Kristal Heris, mlađa od njega 60 godina.
Kako je jednom prilikom priznala, ona i Hju su za pet godina braka samo jednom pokušali da imaju seks, ali se nije slavno završilo. Hefner je umro juče u 91. godini života, prirodnom smrću.
