Život Hjua Hefnera možda ne bi izgledao ni približno isto da mu se u mladosti nije desio emotivni lom koji je potpuno preokrenuo njegov pogled na žene i seks. Za sve je kriva njegova prva supruga Mildred Mili Vilijams.
Hju je zbog svog raskalašno hedonističkog stila života bio uzor mnogim muškarcima, a on je svoj slobodnjački duh verovatno dugovao ljubavi iz srednjoškolskih dana. Bio je lud za njom, želeo je da zajedno provedu ceo život, a oboje su se jedno drugom zavetovali da će ostati nevini do braka. Obećanje je, verovali ili ne, ispunio samo on.
U najgorem mogućem trenutku za tako nešto, dan pred njihovo venčnanje, Mili priznaje Hefneru da ga je prevarila i spavala sa drugim.
- To je bio najgori trenutak mog života - izjavio je kasnije Hju.
Uprkos tome, njih dvoje su se venčali 1949. i u braku dobili dvoje dece - Kristi i Dejvida. Međutim, Hefner nikad nije uspeo da oprosti izdaju svoje prve i najveće ljubavi. Mili mu je vrlo brzo dozvolila da spava s drugim ženama.
Nastavak na sledećoj strani.
Upravo ta odluka zauvek je promenila njegovo poimanje braka i seksa.
Par se rastao nakon 10 godina braka i tada Hju počinje sa životnim stilom po kom će biti prepoznatljiv narednih decenija, sve do svoje smrti.
Plejboj, koji je postojao već šest godina u tom trenutku (osnovan je 1953), postajao je sve popularniji, a recke iznad kreveta medijskog maga sve su se više umnožavale. Hju je, po sopstvenom priznanju, spavao sa više od 1000 žena, a poslednja supruga mu je bila Kristal Heris, mlađa od njega 60 godina.
Kako je jednom prilikom priznala, ona i Hju su za pet godina braka samo jednom pokušali da imaju seks, ali se nije slavno završilo. Hefner je umro juče u 91. godini života, prirodnom smrću.