Dragica Radosavljević Cakana je već 25 godina u braku sa advokatom Nebojšom Negićem. Pre Nebojše, Cekana je bila u braku sa Borisom, sa kojim je dobila ćerku Mariju, koju od milošte zovu Maja.
Nakon završetka srednje škole otišla je da poseti sestru u Makarskoj koja je u to vreme radila kao sezonski radnik. Tu je upoznala Beograđanina Borisa koji je radio u Institutu Jaroslav Čeh. Igrali su stoni tenis i proveli nekoliko dana zajedno, a Cakana mu je obećala da će se javiti kada dođe u Beograd na studije.
U jednom intervjuu ispričala je kako je izgledao taj dan. Naime, ona je imala crnu haljinu sa srebrnim detaljima i crne čizme, a Boris je u žurbi obukao jednu crnu, a jednu plavu čarapu. Venčali su se u krugu prijatelja i porodice i započeli zajednički život. Jedno vreme su živeli kod njegovih roditelja, a kasnije ih je Borisova kolegica s posla pozvala da žive kod nje. Ona je bila udovica i imala je troje dece, pa su joj novi prijatelji bili veoma dragi.
Dve godine nakon venčanja dobili su ćerku Mariju, koju od malena zovu Maja. Cakana je bila veoma vezana za ćerku, pa su provodile svaki trenutak zajedno sve dok ona nije krenula u školu. I Boris je, prema pevačicinom priznanju, bio veoma brižan i pažljiv otac. Dok je bila na turnejama, Cakana je mogla biti sigurna da su Boris i Maja dobro i da je sve u redu. Podržavao ju je u njenoj karijeri, ali je i sam zbog posla mnogo putovao. Zato su sve češće bili razdvojeni.
Njena ćerka Maja, koja je takođe završila muzičku školu, odsek solo pevanje i violina, ne bavi se pevanjem. Udata je i ima troje dece, sina Uroša i ćerke Dunju i Mirku. Ona sa porodicom živi u inostranstvu.
Nebojša iz prvog braka ima tri ćerke Mariju, Anu i Ninu koje se, kako Cakana kaže, odlično slažu sa njenom ćerkom. Trude se da praznike provode zajedno na imanju u Sremčici.