Zbog svega toga postala je problematična tinejdžerka. Bežala je iz škole, od kuće i bila promiskuitetna. Ostala je trudna kad je imala 14 godina, ali njen sin je preminuo dve nedelje nakon rođenja. Opra više nikad nije imala decu.
Nisam se osećala obaveznom da budem majka. Odlučila sam da neću da rodim jer nisam imala dobro iskustvo s roditeljima. Da imam decu, mrzela bi me. Završili bi u nekom tok šou poput mog gde bi pričali o meni. Da sam imala decu, nešto bi u mom životu moralo da trpi. To bi verovatno bili oni", rekla je svojevremeno.
Zbog problematičnog ponašanja majka ju je poslala kod oca u Nešvil. Vernon Vinfri bio je strog, ali dao joj je do znanja da je obrazovanje na prvom mestu.
Opra Vinfri o Kardašijanovima: Ne mogu da verujem koliko ti ljudi rade
Rekao mi je da ne smem da dobijem trojku u školi jer sam učenica koja može i mora da dobije peticu. Nisam ni pokušala da dođem kući s ocenom manjom od petice, prihvatila sam to kao pravilo", rekla je Opra.
Zbog strogog oca se preporodila - bila je uspešna u školi, priključila se debatnom timu, proglasili su je najpopularnijom učenicom, bila je Mis Tenesija i osvojila je prvo mesto u debatskom takmičenju, zbog čega je dobila stipendiju za fakultet u Tenesiju.
Već u srednjoj školi počela je da radi na lokalnom radiju, a to je nastavila i kasnije. Nakon završetka studija priključila se lokalnoj televizijskoj stanici WLAC-TV u Nešvilu, a onda prešla na baltimorsku WJZ-TV, gde je bila voditeljica u informativnom programu.
Bila je najmlađa voditeljka vesti i prva Afroamerikanka na tom poslu, imala je tek 19 godina. Uskoro je postala kovoditeljka tok šoua People Are Talking.
