Pre nego što je 1987. godine u njegov život ušetala Melinda, Bil Gejts bio je u vezi sa En Vinblad, preduzetnicom i investitorkom.
Kako su njih dvoje bili i te kako povezani, kao i da ju je Gejts i dalje hteo u svom životu, potvrđuje i zanimljiva priča koju je doneo magazin Time, a u kojoj je jasno opisano kako je En i bila deo njegovog života čak i kada su oboje osnovali svoje porodice.
Još je 1997. novinar Volter Ajzakson u svojoj priči o uspehu Gejtsa za magazin Time pomenuo zanimljiv podatak o njegovoj bivšoj devojci En Vinblad.
Tada je napisao: 'Čak i sada, Gejts ima dogovor sa svojom suprugom da on i Vinblad mogu nastaviti tradiciju i provode jedan zajednički odmor sami. Svakog proleća, baš kao što su to činili više od decenije, Gejts i En provode produženi vikend u kućici na plaži u Severnoj Karolini, gde puštaju zmajeve i šetaju plažom.'
Sa četiri spavaće sobe i dva kupatila, kao i direktnim, privatnim pristupom plaži, kuća je bila upravo takva - savršena za dvoje bivših ljubavnika.
Kako se pisalo u Tajmsu, bivši par se tamo nalazio jednom godišnje i to više od decenije, a predstavljali su to kao 'povezivanje' sa starim prijateljem.
U tom istom intervjuu, danas 70-godišnja En je dala naslutiti kako su njih dvoje jako povezani.
'Razgovaramo o svetu, sebi... čudimo se kako smo nas dvoje, vrhunski individualci, započeli veliku avanturu na ivici tada malo poznate industrije i dospeli u centar neverovatnog svemira.'
Par se upoznao 1984. godine na kompjuterskoj konferenciji i na početku su održavali virtualne sastanke. Npr., išli bi u bioskop da gledaju isti film u isto vreme, ali u različitim gradovima. Zbog nje je na neko vreme postao i vegetarijanac.
Raskinuli su1987. godine, najviše jer je pet godina starija En želela da zasnuje porodicu, a na to nije bio spreman i on. Uprkos raskidu, ostali su bliski prijatelji, a navodno je od nje tražio 'blagoslov' kada je odlučio da se venča s Melindom.
'Kada sam shvatio da se želim venčati s Melindom, nazvao sam En i tražio dopuštenje', rekao je Gejts, a ona je dodala: 'Rekla sam mu da mislim da je ona pravi odabir za njega jer je bila intelektualno izdržljiva.'