Devedesetih se uveliko šuškalo o njihovim tajnim sastancima, a mnogima je promaklo da su se princ i pevačica poznavali godinama...
Iako je dobro poznato da je princ od Velsa tokom čitavog braka varao princezu Dajanu sa ženom svog života Kamilom Parker Bouls, koju je kasnije i oženio, daleko od toga da je ona jedina s kojom je prestolonaslednik britanskog trona povezivan. Štaviše, šuškalo se da je on šarmirao jednu veliku zvezdu...
Prve glasine o tome da se princ od Velsa viđao s američkom pevačicom Barbrom Strajsend pojavile su se devedesetih godina, nakon što je ona na njegov poziv nastupila na jednom humantiarnom događaju 1994. godine.
Ipak, upoznali su se mnogo ranije navodno su se prvi put sreli 1974, kada je princ Čarls bio u poseti na setu filma Funny Lady. Navodno su im se putevi ukrstili više puta u toku životu, a poznato je da je princ posetio Strajsendovu u studiju u kojem je snimala u Los Anđelesu.
— Čarls je kao mladić bio zaljubljen u Barbru Strajsend. Čak je dok je bio na Kembridžu imao njen poster na zidu — svojevremeno je napisao je Kristofer Andersen u knjizi "Igra kruna". On je dodao da su princ i pevačica i glumica navodno imali i tajni sastanak u Los Anđelesu koji je opisao kao "privatna čajanka".
Naravno, ni Čarls ni Barbra nisu komentarisali ove glasine iako se muzička zvezda i oskarovka osvrnula na njih. Ona je tokom jednog koncerta u Londonu pokazala publici svoje fotografije s princem od Velsa s naslovima o njihovoj "aferi" i izjavila:
— Da sam bolje odigrala, mogla sam da budem prva jevrejska princeza.
Šta mislite, da li se samo šalila ili...?
