Tokom tog buntovničkog perioda oblačila se u crno, bojila kosu u ljubičasto i posećivala rok koncerte sa tadašnjim momkom
Za njen profesionalni uspeh u velikoj meri zaslužna je i televizija. Afirmisala se ulogom u TV filmu George Wallace, za koju je 1998. dobila Zlatni globus. Za maestralnu rolu divlje i lepe biseksualno opredeljene manekenke koja umire od side u mini seriji Gia dobila je 1999. još jedan Zlatni globus. Kao glumica potvrdila se i sporednom ulogom psihotične tinejdžerke Lize Rou u bioskopskom hitu Prekinuta mladost, za koju je 1999. dobila Zlatni globus i Oskara.
Početkom novog milenijuma, okrenula se humanitarnom radu, ali i usvajanju i rađanju dece, što je još više oplemenilo njenu svakodnevicu. U proleće 2002. usvojila je desetomesečno kambodžansko siroče, Medoksa Čivana.
Njena bezgranična ljubav za sina bila je i kamen spoticanja u braku sa Tortonom jer posesivni suprug nije hteo ni s kim da je deli. Ulje na vatru dolila je i glumčeva afera s dvadesetjednogodišnjom konobaricom Keti Timinis.
"Imam dva bivša muža, pa mi se čini da je očigledno kako ne želim da ostanem u braku u kojem je nestalo ljubavi. Ali, s njima sam ostala u dobrim odnosima. Jednostavno, razišli smo se jer smo shvatili kako bi bilo nezdravo ostati u lošem braku, a sad smo dobri prijatelji. Loš brak ne treba trpeti, pogotovo ako imate decu. Nema ničeg goreg od toga da deca odrastaju gledajući mamu i tatu kako se po ceo dan svađaju", rekla je Džolijeva, koja se u periodu kada je usvojila Medoksa stravično sukobila s ocem.
Naime, u leto 2002. godine, iako nije imao Anđelininu dozvolu za to, Džon Vojt je obelodanio da je njegova ćerka usvojila dečaka. Do još veće svađe došlo je kada je glumac izjavio kako se brine za svoju ćerku koja luta po siromašnim krajevima sveta i nagovestio da joj je hitno potrebna psihijatrijska pomoć.
Ona ga se tada javno odrekla, a krajem 2002. i službeno je iz svoje krštenice izbrisala prezime Vojt. Iako je to mnogo puta pokušavao i privatno, ali i preko medija, Vojt nije uspeo da dobije Anđelinin oproštaj ni kada je rodila biološku decu, a tek nedavno njih dvoje uslikani su zajedno u Veneciji, što je protumačeno kao pomirenje.
Na to ju je, kako se neretko spekulisalo, dugo nagovarao i nekadašnji izabranik, slavni kolega Bred Pit s kojim joj se dogodila fatalna veza. On se zbog Anđeline 2005. godine razveo od Dženifer Aniston, zvezde serije Prijatelji, a tvrdi se da su partneri Džoli - Pit otpočeli aferu još za vreme snimanja filma Gospodin i gospođa Smit, što su oboje demantovali u nekoliko intervjua.




