Suosnivači Instagrama i Twittera zajedno u studentskoj klupi
Kevin je lako upisao Univerzitet Stenford jer su već primetili da je posebno talentovan za računarstvo. Međutim, već na samom početku studiranja mu se nije dopalo to što je gradivo vezano za akademsku teoriju više nego za stvari koje su primenjive u praksi. Zbog toga odlučuje da se prebaci na smer menadžmenta i inženjerstva koji je više fokusiran na praktične predmete, poput finansija i ekonomije.
Tokom studija dolazi na ideju da napravi svoju prvu aplikaciju koja je služila za delelje internih fotografija sa prijateljima iz studentskog doma. Tada, zapravo, počinje da se razvija njegov interes za digitalnu fotografiju i društvene mreže.
Prema pisanju američkog sajta Curcle, prestižni program Mayfield je na Stenfordu tražio 12 polaznika za svoj program, a Kevin je postao jedan od njih. To je bila njegova prva prilika da uđe u svet startapa. Ceo letnji raspust pred završnu godinu studija proveo je stažirajući u kompaniji Odeo koju je osnovao Evan Vilijams, a koja je kasnije prepasla u Twitter. Interesantno je i to da je jedan od ljudi koji je tada radio u Odeu i sa kojim je tokom stažiranja Sistrom delio sto bio je Džek Dorsi, takođe jedan od suosnivača Twittera.
Sisrom je za to vreme bio zatrpan raznim ponudama mnogih prestižnih IT kompanija, poput Microsoft-a i Google-a, pa čak i ponudu Zakerberga koju je odbio i nastavio studije. Na kraju, prihvatio je posao u marketingu Gugla, gde se nije bavio programiranjem već marketinškim projektima za Gmail i Calendar.
Nakon dve godine rada, ušao je u advertajzing sektor Gugla gde je stekao znanja o velikim poslovima i shvatio koliki zapravo novac može da zaradi radeći u internet-kompanijama. U tom poslu se zadržao pune tri godine, a potom prelazi u Nextstop, društvenu mrežu koja je nudila preporuke za putovanja, gde je konačno dobio priliku da se bavi onim što je oduvek želeo, kodiranjem i kreiranjem novih aplikacija za sajt.
