Harizmatični glumac već mesec dana uživa pored svoje nove devojke Milice Vučković. Dama koja je uspela da osvoji srce jednog od najpoželjnijih srpskih glumaca radi kao pravnica u Ministarastvu za dijasporu u vladi Republike Srbije. Milica je završila četvrtu beogradsku gimnaziju, a potom i pravni fakultet.
Popularni tridesetjednogodišnji glumac, početkom prošle godine uživao je u ljubavi sa pevačicom Jelenom Tomašević, sa kojom je planirao i venčanje, što je i priznao odgovarajući na pitanja posetilaca Story portala. Potvrda o raskidu veze koja je praćena pod budnim okom javnosti stigla je tek kada se Jelena nije pojavila na njegovom prvom solističkom koncertu u Domu sindikata 15. juna, ali nijedno od njih nije želelo da govori o tome.
Početkom avgusta 2009. godine fotografisan je na crnogorskom primorju u društvu atraktivne plavuše, za koju se ispostavilo da je njegova bivša ljubav Tamara Blagojević. Šarmantni glumac se krajem oktobra na proslavi poslednje klape serije Sva ta ravnica grlio sa koleginicom Sonjom Damjanović što je izazvalo lavinu spekulacija o njegovoj novoj romansi.
Ivan Bosiljčić se našao među 25 najfatalnijih muškaraca u Srbiji prema izboru magazina Story.
Danilo Mašojević