Karijera ćerke Šona Pena i Robin Rajt Pen, mlada Dilan, krenula je uzlaznom putanjom. Dilan je do sada pozirala za magazine GQ, El, V. Ima samo 22 godine, a već je dobila ponudu da se slika za najpoznatiji časopis tog tipa - Playboy.
Ipak, Dilan je odbila ovu poslovnu ponudu, a njen agent Dejvid Tod odbio je da prokomentariše ovu vest.
No, odbijanje ove ponude najverovatnije neće preterano uticati na karijeru mlade manekenke koja je do sada bila u vezama sa Stivenom Mekvinom i Robertom Patinsonom, budući da je nedavno pristala da se slika za novu outlet kolekciju brenda Gap kao i za kolekciju poznatog Ralfa Lorena.