Muzičar je navodno voljenu devojku zaprosio tokom boravka u luksuznom odmaralištu Amangani u Vajomingu. Lokalni draguljar poverio je medijima kako je Džastin upravo kod njega kupio prelep verenički prsten kojim je zaprosio Džesiku. Inače, partneri su u vezi više od četiri godine, a početkom ove godine nakratko su prekinuli. Njihov portparol tada je izjavio da su odlučili da prekinu vezu te da je svako krenuo svojim putem. Vezu su obnovili u julu kada je Timberlejk posetio Džesiku u Torontu gde je snimala film.