Njegove pesme svima su dobro poznate, ali neki detalji iz života slavnog pevača i dalje se drže u tajnosti.
Dragojević je poznat i po ne baš konvencionalnom stilu života u kom ima mesta za kafane, piće i druženje.
U intervjuu datom Minimaksu daleke 1980. godine Oliver je otkrio da je dva puta boravio u zatvoru.
- Proveo si dosta vremena u belom svetu. Koliko ti je to koristilo - upitao je Minimaks.
- Malo. Ja pevam potpuno drugačije nego što sam tamo radio - započinje priču Dragojević.
- Gde si sve radio - razvijao je priču Minimaks.
- Švedska, Nemačka, Meksiko, Kanada, Amerika... Bio sam pravi plaćenik, radilo se od osam do četiri ujutro (barska muzika) - odgovorio je pevač.
Oliver Dragojević morao je da posluša savet lekara i odustane: Želja mu se ipak neće ispuniti
- Čuo sam da si upoznao i inostrane zatvore - iznenadio je pitanjem Minimaks, ali ubrzo je stiglo i pojašnjenje:
- Dva puta sam bio u zatvoru, ni kriv, ni dužan. U stvari, jednom sam bio kriv. Vozio sam 63 kilometra na čas brže od dozvoljenog. Bilo je to u Švedskoj - rekao je tada Oliver Dragojević
