Do poslovnih uspeha i popularnosti Jelena Tomašević došla je isključivo svojim glasom, a privatni život čuva daleko od očiju javnosti.
Ona je 2008. godine započela vezu sa veoma popularnim glumcem Ivanom Bosiljčićem i tada su važili za jedan od najlepših parova.
Ivan je nedavno otkrio i u kom trenutku se zaljubio u lepu pevačicu.
Naime, on je na svom profilu na društvenoj mreži Instagram objavio snimak sa Jeleninog nastupa na Beoviziji 2005. godine, kada se predstavila pesmom "Jutro".
Dok sam živ pamtiću momenat kada sam ovaj nastup gledao na televiziji. Pre 11 godina. Danas je ona moja žena. I ja njen muž. Jutro 2005. godine", napisao je popularni glumac.
Par je pokušavao da sakrije svoju vezu, ali su uhvaćeni u romantičnim šetnjama kada su boravili u crnogorskom letovalištu nadomak Budve, u Rafailovićima, a zatim su i zajedno otputovali u Tunis.
Ipak, nakon godinu dana veze, 2009. godine došlo je do raskida.