Više puta je istakao da je Dženifer bila ljubav njegovog života i da teško da će posle nje uspeti da se obaveže nekoj ženi.
Dženifer Sajm je poginula 2001.godine u stravičnoj nesreći sa svega 28 godina, a ona je bila Kijanova najveća ljubav. Dženifer i Kijanu Rivs su pre nesreće čekali devojčicu, Avu, ali dete je bilo mrtvorođeno.
Glumac je pet godina posle smrti Dženifer Sajm rekao:
"Tuga menja oblik, ali nikada ne nestaje. Ljudi pogrešno veruju da možete da jednog dana, posle borbe, kažete da je tuga nestala i da se osećate bolje. Ti ljudi greše. Kada ljudi koje volite odu, ostajete sami".
Kijanu je posle ove ljubavi imao kratke veze sa Sandrom Bulok i Sofijom Kopolom, ali sam ističe je da je Dženifer bila ljubav njegovog života i da teško da će posle nje uspeti da se obaveže nekoj ženi.
- Znate, ja sam usamljeni tip. Nemam nikog u životu. Ako bi se i desilo da neko uđe u moj život, voleo bih i poštovao tu osobu. Da, voleo bih da mi se to desi - rekao je nedavno.
Kijanu Rivs (55) fotografisan prilikom izlaska na večeru sa Aleksandrom Grant (46).
Njih dvoje uhvaćeni su prilikom izlaska u jedan otmeni restoran i davali su sve od sebe da prođu neprimetno, ali paparacima nisu promakli.
Njih dvoje upoznali su se na jednoj zabavi 2009. godine i od tad su nerazdvojni. Iako ceo Holivud sumnja da su njih dvoje odavno i u vezi, Kijanu to uporno negira.