Drugog dana festivala, u subotu 1. maja, na Velikoj bini nastupiće Sunshine. Grupa Sunshine nastala je 1994. godine na inicijativu Baneta Bojovića (aka Gymbrowsky) i Đorđa Radivojevića (aka Ramirez) koji su činili kreativnu okosnicu ovog legendarnog benda. Za sobom imaju pet albuma i predstavljaju jedan od najznačajnijih domaćih rep sastava svih vremena. U pitanju je grupa koja je u velikoj meri doprinela etabliranju hip hopa u Srbiji. Osmočlani bend Sunshine na Trenchtownu predstaviće verovatnu najbolju verziju 'sviračkog' repa u Srbiji. Njihovi nastupi su u isto vreme i fenomenalne žurke.
Prve večeri festivala, 30. aprila, na Velikoj bini će nastupiti Irie Maffia. Ovaj mađarski bend koji svira rege sa primesama hip hopa i funka, trenutno je jedan od najpopularnijih i najcenjenijih sastava na mađarskoj muzičkoj sceni. Osnovan 2005. godine, Irie Maffia nastupa u sastavu od 11 stalnih članova: Sena Dagadu (vokal, rap, spoken word), MC Columbo (vokal, ragga, rap), István Busa (vokal, rap), Márton Élő - Dermot (trombon), Gáspár Horváth - Jumo Daddy (klavijature), Miklós Havas (bas), Ádám Szekér (gitara), Tamás Dési (bubnjevi), Meggyes Ádám (truba), Antal Oláh (perkusije) i Ákos Baranyai - DJ Future (scratch). Sjajni nastupi po Mađarskoj i Evropi doneli su im epitet koncertne atrakcije.
Trećeg dana festivala, 2. maja, na Maloj bini će nastupiti sastav ZAA iz Kruševca. Relativno mlad bend, ZAA su nastali 2006. godine kao Dub Orchestra. Bend je nedavno snimio svoj debi album na kom gostuje Hornsman Coyote (ex Eyesburn). Iza sebe imaju više od 40 koncerata, između ostalih, na Exit festivalu (2008. i 2009), ReggaeSerbia festu (2008. i 2009) i na Nektar Demofestu u Banja Luci (2009). U pitanju su najveće nade domaće rege scene.
Prvog dana festivala, 30. aprila, na Maloj bini, nastupiće Stuttgart Online. Ovaj energični dvojac postoji od 2006. godine u sastavu: Bojan Slačala (bas i vokal) i Marko Barišić (bubnjevi). Debi album Radost svakom domaćinstvu izašao je prošle godine u okviru edicije Nova srpska scena. Pored brojnih nastupa u zemlji i regionu, Stuttgart Online su nastupili na Exit festivalu (2007. i 2009), Art & Music festival u Puli (2008). Samo bubanj i bas koji vas teraju na pokret - u glavi i nogama.
Već je potvrđeno da će na 10. Trenchtown festivalu nastupiti Darkwood Dub (1. maj, Velika bina), Veliki Prezir (30. april, Velika bina) i Nežni Dalibor (1. maj, Mala bina).
