Džek i Džil je film koji prati život Džeka Sedlstajna (Adam Sendler), uspešnog marketinškog magnata iz Los Anđelesa, koji ima prelepu ženu, decu i svake godine se užasava jednog događaja: posete za Dan Zahvalnosti njegove sestre bliznakinje, koju takođe tumači Adam Sendler. Džil je veoma zahtevna i pasivno-agresivna osoba, koja ušuškani Džekov život okreće naopačke.
Pored Adama Sendlera, koji ovim ulogama dokazuje da je jedan od najvećih komičara današnjice, glavne uloge tumače Kejti Holms i dobitnik Oskara Al Paćino.