Montgomeri Klift je dobio angažman na Brodveju sa samo petnaest godina, i deset uspešnih godina koje je tu proveo obezbedile su mu uloge u skupim i obećavajućim filmovima.
Tokom svoje veoma kratke karijere, bio je tri puta nominovan za Oskar za najboljeg glavnog glumca, i jednom za najboljeg sporednog. Najuspešnije uloge ostvario je u filmovima Priznajem, Mesto pod Suncem i Nirnberški proces, ali je njegov najpoznatiji film Odavde do večnosti. Nakon saobraćajne nesreće 1956. godine, i plastične operacije kojoj je morao da bude podvrgnut, postaje sve manje tražen među rediteljima, te tako i njegova popularnost opada.
Montgomeri je bio veoma voljen od strane svojih kolega. Neki od njegovih dobrih prijatelja su bili Merilin Monro, Džejms Din, Marlon Brando i Elizabet Tejlor, koja ga je podržala i hrabrila kada se deklarisao kao biseksualac.
Klift je rođen 17. oktobra 1920. u Omahi (Nebraska), od oca Vilijama Bruksa i majke Etel Fog Anderson. Njih dvoje su se venčali 1914. i dve godine kasnije dobili su sina Vilijama Bruksa Mlađeg. Godine 1920. dobili su i blizance – sina Montgomerija i kćerku Robertu (kasnije Etel). Vilijam Bruks Stariji je bio veoma agresivan i nasilnički nastrojen, homofob i patrijarhalno vaspitan.
Montgomeri je jednom prilikom izjavio da je gledajući svoje protivnike na filmu, uvek zamišljao svog oca, te bi mu tako bilo lakše da odglumi bes. Etel je imala visoku svest o svom uglednom poreklu, te je decu vaspitavala kao da su aristokrate, uprkos slaboj zaradi njenog supruga. Vilijam Mlađi i blizanci su imali cenjene privatne učitelje do polaska u srednju školu. Normalno, prilagođavanje i vezivanje za nove prijatelje bilo im je teško, naročito dobro vaspitanom i uglađenom Montgomeriju, koji je govorio francuski, nemački i italijanski, te se zaista izdvajao od svojih vršnjaka. Kada je izbio Drugi svetski rat, Klift nije primljen u vojnu službu zbog raznih alergija i kolitisa.
Montgomeri Klift je dobio angažman na Brodveju sa samo petnaest godina, i deset uspešnih godina koje je tu proveo obezbedile su mu uloge u skupim i obećavajućim filmovima. Tako je 1946. dobio ulogu negativca u vesternu Crvena reka, sa Džonom Vejnom u glavnoj ulozi. Drugi film u kome je igrao je bio Potraga Freda Zinemana. Klift je tražio i dobio dozvolu da prepravi delove scenarija koji mu se nisu dopali. Na kraju je bio prepravljen ogroman deo teksta, a scenaristi su bili nominovani za Oskar za najbolji originalni scenario. I Montgomeri je tada prvi put u karijeri bio nominovan za Oskar za najboljeg glavnog glumca, ali ga nije dobio. U filmu Naslednica partnerka mu je bila Olivija de Havilend. Klift i ona imali su dosta nesuglasica za vreme snimanja. Najpre je tražio da se njen tekst prepravi jer njemu, kako je rekao, ne ostavlja dovoljno prostora za odgovor. Na kraju je javno kritikovao, rekavši da je dozvolila da režiser oblikuje ceo njen performans.
Kliftovi poslodavci su dosta polagali na njegov fizički izgled, pa je mladi glumac već tada postao seks–simbol i stekao brojne obožavaoce. Olivija de Havilend je zbog toga posle snimanja Naslednice dobijala ružna i preteća pisma od Montgomerijevih fanova, samo zato što ga je na kraju filma odbila. Montgomeri nije bio zadovoljan tim filmom, i napustio je premijeru mnogo pre završetka.
Godine 1950. Klift je igrao u komercijalnom promašaju The Big Lift, ali je za svoju izvedbu dobio pozitivne kritike. Sledeće godine je samo za njega napravljen film Bulevar sumraka, a Montgomeri je odbio da glumi glavnu ulogu smatrajući da glavni lik suviše podseća na njega samog – dobro izgleda i izlazi sa dosta starijim ženama.
Početkom pedesetih, Montgomeri je bio jedan od najtraženijih i najpopularnijih glumaca Holivuda. Jedini pravi rival mu je bio Marlon Brando.
U jednom trenutku je na stepenicama imao gomilu scenarija koje su mu poslali, da su njegovi prijatelji morali da se provlače između njih kada bi ga posetili.
Elizabet Tejlor je jednom rekla: Da je samo snimao malo učestalije, Monti bi bio najveća filmska zvezda na svetu! Međutim, Klift bi zahvaljujući svojoj probirljivosti uvek odabrao pravi film, koji bi postao blokbaster i za kojeg bi dobio pohvale kritičara. Takva je bila romantična drama Mesto pod suncem, gde mu Tejlorova bila partnerka. Njih dvoje su u to vreme bili dve najpopularnije mlade zvezde, te je film bio veliki komercijalni hit. Tada je drugi put bio nominovan za Oskar za najboljeg glavnog glumca. Kako bi se bolje uživeo u ulogu i imao bolji uvid u zatvorski život, Klift je proveo jednu noć u zatvoru. Odbio je predlog režisera da tokom svog odlaska na električnu stolicu uradi nešto neverovatno, te je dok je išao ka smrti samo izgledao depresivno i utučeno. Brando je bio impresioniran njegovom izvedbom te je glasao da Klift dobije Oskara (i Montgomeri je iste godine glasao da Brando dobije Oskara za Tramvaj zvani želja). Čarli Čaplin je ovaj film nazvao najboljim ikad snimljenim filmom o Americi.
Nastavak na sledećoj strani!
Sledeća dva filma u kojima je igrao bili su Hičkokov Priznajem, koji je bio finansijski podbačaj i romantična drama Odavde do večnosti, gde je po mišljenju filmskih kritičara ostvario najbolju ulogu u svojoj karijeri. Za potrebe sviranja trube, Klift je išao na privatne časove, iako je znao da će biti zamenjen profesionalcem. Rekao je da su mu časovi potrebni kako bi mu makar usne imale pravilan položaj. Scenu smrti je odglumio tako realistično, da su ostali glumci i radnici na setu plakali. Bert Lankaster kaže da je bio jako nervozan i da se tresao kada je prvi put trebalo da glumi sa Kliftom. Još jednom je bio nominovan za Oskar, ali je opet izgubio. Ovaj put mu je to doduše teško palo, jer je shvatio da ljudi iz Akademije za film gaje netrpeljivost prema njemu. Njegove kolege iz filma su mu u znak pažnje poklonile malu zlatnu trubu, koju je on čuvao do kraja života. Poslednji film u kome je igrao pre automobilske nesreće, koju je ubrzo doživeo, bio je Terminal Station.
Zbog sličnog načina glume i ogromnog broja fanova, Klifta i Marlona Branda su svi smatrali rivalima, iako su oni kasnije postali prijatelji.Džejms Din je rekao da je Montgomeri bio njegov idol i da bi ga neki put usred noći pozvao telefonom, samo da mu čuje glas. Klift je odbio ponudu za film Istočno od raja, opet smatrajući da ga lik podseća na samoga sebe, te je ta uloga otišla baš Dinu.
Vraćajući se sa zabave koju je organizovala Elizabet Tejlor 12. maja 1956, Klift je kolima udario u banderu. Automobil je bio potpuno smrskan, a očevici su pozvali Tejlorovu. Ona je dojurila na mesto nesreće i videvši da se Klift guši, izvadila mu slomljen zub iz jezika. Montgomeri je tada slomio vilicu i nos, dobio prelom sinusa i nekoliko većih posekotina na licu, koje su zahtevale intervenciju plastičnog hirurga. Iako je operacija bila uspešna, razlika između lica pre i posle nesreće je bila izražajna. Producenti filma Raintree County nisu krili zabrinutost za prijem i komercijalni uspeh filma, što je Montgomerija dovelo do očajanja pa je počeo da pije i koristi tablete za smirenje. Tek tada se pojavila velika razlika između čoveka pre i posle saobraćajne nesreće, zbog koje je njegova karijera krenula nadole.
Do svoje smrti, Klift je glumio u manjim filmovima, poput Usamljena srca, Mladi lavovi i Neprilagođeni, gde se sprijateljio sa Merilin Monro. Gostovao je i u emisiji The Hy Gardner Show, gde se voditelj našalio rekavši da je to Kliftovo prvo i poslednje gostovanje u nekom šou programu, što se kasnije ispostavilo kao tačno. Ipak, Montgomeri je ostvario zapažene uloge u dramama Iznenada, prošlog leta sa Ketrin Hepbern i Nirnberški proces za koji je bio nominovan za nagradu BAFTA, Zlatni globus i Oskar za najboljeg sporednog glumca. Imao je dosta poteškoća da zapamti tekst iako je njegova uloga bila mala i u celom filmu se pojavljuje samo dvanaest minuta. Reditelj mu je rekao da pošto glumi svedoka, može da stavi scenario ispred sebe te da po neki put pogleda, jer bi to izgledalo prirodno i očekivano. Poslednji film u kome je igrao je bio Dezerter, sa Hardijem Krigerom u glavnoj ulozi.
Iako je imao veze sa ženama, i čak se deklarisao kao biseksualac, Montgomeri je ubrzo počeo da spava samo sa muškarcima. Putovao je i u grad Ogankvit u Mejnu, u čijim su se diskretnim hotelima okupljali gej muškarci, a čija je privatnost bila zagarantovana. Uprkos problemima sa poslodavcima, kojima je takva njegova priroda smetala, Klift je imao veliku podršku svojih kolega.
Elizabet Tejlor je oduvek zauzimala posebno mesto u njegovom životu. Ona ga je vatreno branila i podržavala kada je izjavio da je gej. Kada mu je spasila život posle nesreće, postala mu je najbolji prijatelj. Često su viđani zajedno, na premijerama i zabavama. Klift je zbog svog promenjenog izgleda posle operacije prestavljao rizik i kocku svakom režiseru, pa je postajao sve manje tražen. Elizabet je 1966. snimala dramu Odsjaji u zlatnom oku i teškom mukom je ubedila producente da Kliftu dodele glavnu mušku ulogu. Da bi to uradili, morala je celokupnu svoju zaradu od filma staviti u zalog za potencijalni neuspeh zbog angažovanja poružnelog glumca. Montgomeri je umro 23. jula iste godine, kada je film bio u preprodukciji, pa je uloga poručnika Veldona pripala Marlonu Brandu.
Tejlorova je jednom izjavila je on bio najčarobniji čovek i najemotivniji glumac koga je ikada upoznala. Merilin Monro je u šali rekla da je Montgomeri bio u gorem psihičkom stanju čak i od nje.
Montgomeri Klift je umro 23. jula 1966. godine, u svojoj kući u Njujorku. Dan pre toga proveo je ležeći u svom krevetu, mrzovoljan i zamišljen. Njegov asistent, Džejms Lorenco, koji sa njim živeo, kaže da Klift tog dana uopšte nije razgovarao sa njim. Kada je uveče otišao kod njega da mu poželi laku noć, film Neprilagođeni je bio na jednom kanalu pa ga je upitao da li želi da mu pusti, na šta je Klift odgovorio: Nikako! To su mu bile poslednje reči. Sledećeg dana je Lorenco pokušao da otvori Montgomerijeva vrata, ali ona su bila zaključana. Otrčao je do bašte i merdevinama se popeo do prozora Kliftove sobe. Unutra je zatekao glumca mrtvog. Kaže da je Montgomeri ležao na krevetu stisnutih pesnica, bio je go i nosio naočare.Autopsija je pokazala da je Klift, koji je često patio od povećanog krvnog pritiska i dizenterije, umro od srčanog udara.
Sahrani je prisustvovalo 150 ljudi, između ostalih i Frenk Sinatra i Loren Bakol. Elizabet Tejlor, koja je tada bila u Parizu, poslala je cveće.