Na bolje mu je krenulo kada je upoznao glumicu Milu Kunis, sa kojom je dobio dvoje dece.
Slavu je stekao zahvaljujući ulozi u hit seriji 'Lude 70-e', a onda se zaljubio u 16 godina stariju Demi Mur i sa njom uplovio u bračne vode. Taj brak nije uspeo, pa je pravu sreću pronašao tek 2012. kada se 'veza bez obaveza', s glumicom Milom Kunisom, 'preselila' s malih ekrana u njihov privatni život.
Nakon ćerke Taše, u porodicu Lerija i njegove supruge, 7. februara 1978. godine stigli su blizanci, Majkl i Kristofer Ešton Kučer. Majkl se rodio tek pet minuta nakon svog slavnog brata i za svoje je roditelje bio veliko iznenađenje, budući da su saznali da čekaju blizance gotovo pred sam porođaj.
Mlađi brat bio je toliko sitan da su doktori bili uvereni da neće preživeti, mešutim porodica Kučer im je pokazala da nisu bili u pravu. No, nije prošlo dugo vremena, kada su primetili da se Majkl ne razvija jednakom brzinom kao i Ešton, a ubrzo mu je dijagnostfikovana i cerebralna paraliza.
Peteročlana porodica živela je kao i većina, u to doba, tipičnih radničkih porodica, a iako nisu imali dovoljno novca, potrudili su se da svojoj deci omoguće školovanje. Ipak, sve to uzrokovalo je česte i mnogobrojne svađe između Lerija i Diane, koji su se na kraju, kada su im sinovi imali 16 godina, i rastali, a deca su nastavila da žive sa majkom.
Da tragedija nikada ne dolazi sama, znalo se već od rođenja jednog od blizanaca, Majkla, koji je rođen sa cerebralnom paralizom, a negde u vreme kada su Kučerovi odučili da se rastanu, on je morao da bude podvrgnut hitnoj transplataciji srca, nakon što je, kao posljedica teškog virusa, ono bilo oštećeno. Sve to imalo je i negativan uticaj na odrastanje i Eštona.
Beg od stvarnosti i problema koje je život nosi, pronalazio je u razuzdanim noćnim izlascima, družeći se sa lošim društvom , zbog čega je provaljivao noću u školu. Zbog toga je čak osuđen na tri godine uslovne kazne i 180 sati društveno korisnog rada. Nakon što je umalo ostao bez brata blizanca, s kojim je bio veoma blizak, shvatio je da mora da se sabere i preduzme nešto.
Koliko su njih dvojica bili povezani govori i podatak da je Ešton, sa samo 13 godina, hteom svom bratu da donira svoje srce. Kako bi pomogao bratu, odlučio je da upiše fakultet kako bi studirao biohemijski inžinjering, a sve da bi pronašao lek za bolest koja razara njegovog brata. Kako bi finansirao studije radio je gotovo sve- okušao se u stolariji, pomagao na farmi, ali i brisao prašinu sa strojeva u General Mills Plantu, a uprkos prikupljenom novcu, interes za studije ubrzo je nestao.
Nastavak na sledećoj strani!
Presudan trenutak bio je kada ga je u jednom baru pronašao lovac na talente i predložio mu da se prijavi na izbor za Novo lice. Zbog svog lepuškastog izgleda, Ešton je odneo pobedu, nakon čega je nagrađen putovanjem u Njujork gde je učestvovao u svetskom takmičenju.
Upravo tamo dobio je i mnogobrojne zanimljive ponude i unosne poslove, uključujući i one da 1997. postane zaštitno lice Kelvin Klajna, a onda je odlučio da svoju sreću potraži u Holivudu. Los Anđeles bila je njegova sledeća stanica, a prva uloga, koja mu je otvorila na kraju i sva vrata, bila je ona Majkla Kelsa, lepuškastog, ali priglupog dečka, u hit seriji 'Lude 70-e'.
Gotovo se i nije okrenuo, a već je postao jedan od najtraženijih glumaca te generacije, a uloge su krenule da se nižu. Iako je isprva dobijao uloge slične Majklu Kelsu, poput one u 'Čoveče, gde mi je auto?', s vremenom je počeo da se ostvruje i u ozbiljnijim i zahtevnijim ulogama.
'Trudim se da biram stavri i uloge koje će me pomeriti iz moje zone komfora. Sve dok se osećaš nelagodno u nečemu, znači da rasteš", reko je on.
Međutim, nije ga samo gluma privlačila, već i biznis, pa je svoj novac konstantno ulagao dalje.
'Život može postati puno lagodniji ako shvatiš jednu stvar, a to je da su sve oko nas što nazivamo životom napravili ljudi koji nisu puno pametniji od nas i da sam možeš stvoriti neki novi svet u kojem će živeti drugi ljudi. Stoga, nemoj živeti život već ga izgradi. Pronađi mogućnosti i uvek budi seksi", rekao je u jednom intervjuu.
I kada je stekao svetsku slavu, brat mu je i dalje bio na prvom mestu, a upravo se njemu zahvalio kada je prije 3 godine primao nagradu. Emotivni govor proširio se internetom i ostavio sve bez reči.
"Od kada sam rođen, morao sam sve da delim sa bratom: rođendan, krevet, garderobu, delili smo sve i nikada nisam bio sam. Ja nisam znao da postoji drugačiji put, jer sam uvek imao brata uz sebe. Moj brat je rođen sa cerebralnom paralizom i što sam stariji, osećam se lošije zbog toga što nismo jednaki. Ipak, moj brat me je naučio da nas konstitucija laže, ali i stvarima koje sam ne bih znao da prepoznam. Iako nismo jednaki, imamo isti kapacitet da volimo", rekao je Ešton.
Kada su bili u osnovnoj školi, igrali su košarku, i Ešton je postigao savršen pogodak. Majk se okrenuo i uputio se ka izlazu sa terena, kada je brat upitao gde ide.
"Znaš da ne mogu da postignem takav pogodak. Nije fer", rekao mu je brat
Ešton mu je, tako mlad, odgovorio:
"Možeš da postigneš sve što poželiš. Ja ne mogu da bacim loptu umesto tebe. Mama nije ovde, ni ona ne može to da uradi umesto tebe. To je tvoj izazov. Prestani da koristiš svoju bolest kao izgovor. To je tvoja prepreka", prisetio se Majkl drugom prilikom.
A osim zbog svog izgleda i glumačkih uloga, stranice novina punio je i zbog svojih ljubavnih veza i brakova. Prva u nizu devojaka bila je Dženuari Džons, s kojom je proveo tri godine i to godinama pre nego što su oboje stekli svetsku slavu. Sama glumica, nakon raskida, nije imala preterano dobro mišljenje o njemu, smatrala ga je lošim dečkom koji nije podržavao njenu glumačku karijeru.
Mlada Ešli Elerin (21), pre 19 godina, ubijena je u svom domu u Holivudu 21. februara 2001. godine, iste večeri kad je trebalo da izađe na sastanak s Eštonom Kučerom koji je tad imao 23 godine. Za njeno je ubistvo optužen je Majkl Garđulo koji ju je, kako tvrdi policija, brutalno izbo nožem gotovo 50 puta. On je osumnjičen da je serijski ubica poznat pod imenom "Hollywood Ripper".
Ovo nije jedino traumatično iskustvo u njegovom životu. Prva ozbiljnija veza poznatog glumca bila je sa glumicom Britani Marfi.
Par je zajedno snimio i film "Upravo venčani", a hemija između njih je bila vidljiva i na velikom platnu. Iako su se rastali, ostali su dobri prijatelji, pa je vest da je Britani umrla 2009. godine u 32. godini života jako pogodila poznatog glumca. I dan danas kada ga pitaju, kaže da to još uvek nije prihvatio.
Ovo je napisao neposredno pošto je saznao za tužnu vest: "Danas je svet izgubio jedan mali deo sunca."
U septembru 2005. godine venčao se sa 16 godina starijom glumicom Demi Mur.
Šest godina kasnije, Demi je objavila da su se razišli, a u novembru 2013. godine su se „zbog nepomirljivih razlika“ zvanično razveli. Pravi uzrok razloga je kasnije otkriven. Ispostavilo se da je Ešton bio neveren Demi koja je taj razvod i izdaju teško podnela.
Početkom 2012. godine Ešton je započeo vezu s kolegicom Milom Kunis, s kojom je glumio u seriji „Vesele sedamdesete“. Verili su se u februaru 2014. godine, a ubrzo nakon toga dobili ćerku Vajat. Venčali su se u julu 2015, a u novembru 2016. godine dobili sina Dimitrija Portvuda.